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Il Monastero e chiesa di Santa Maria Maddalena o della Beata Mattia è sicuramente il più antico del circondario, fu edificato nel 1225 e deve la sua fama alla vita monastica, dove si osserva ancora la Regola di Santa Chiara, che in esso condusse la Beata Mattia. Posto all'estremità meridionale della città ebbe una funzione anche difensiva come dimostra la presenza di un alto campanile, risalente alla seconda metà del 400, che servì sicuramente da luogo di avvistamento. Le diverse ristrutturazioni hanno modificato sostanzialmente l'architettura originaria della costruzione duecentesca, la chiesa fu ricostruita nel 1750 ma l'ultima opera di restauro fu quella commissionata da Enrico Mattei.
L'edificio è centrato intorno a tre cortili, il portico rustico del terzo cortile è degno di nota perché scandito da pilastri quadrati che sorreggono un tetto a capanna spiovente. Al centro del vasto campo, ora incolto, sorge una bassa collinetta votiva alla quale si accede da una breve scalinata introdotta da due piloncini e decorata con motivi rocaille. Nel monastero sono custodite preziose opere d'arte tra cui la croce dipinta, una delle pochissime croci duecentesche di autore marchigiano, la figura crocefissa è allungata e la presenza di una pur lieve torsione del bacino fa datare l'opera, nella seconda metà del secolo XIII, le figure di contorno, la Madonna e San Giovanni, esprimono , nel contegno, una misurata sofferenza, seppur la figura del Cristo sia Trionfante La Madonna con il Bambino, risalente alla fine del 200, è la parte centrale di un unica tavola che prevedeva la presenza di due sportelli rotanti su perni ; ed un'altra Madonna con il Bambino eseguita da un autore conosciuto come il maestro della Culla eseguita originariamente su tavola, ma nel secolo scorso, forse per il deterioramento del legno fu trasportata su tela.
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